Решение стать актером Кирилл принял самостоятельно, хотя поначалу хотел стать таксистом. Он вырос в актерской семье, вероятно, это и сыграло в пользу выбора его будущей профессии, хотя родители на него никогда не давили. Жена Кирилла Гребенщикова тоже из творческой среды – они познакомились в студенческие годы, и с тех пор больше не расставались. В 1994 году у них родилась дочь Полина, которая, по словам Кирилла, возможно тоже будет актрисой, но влиять на ее выбор он не собирается, тем более, что не очень хочет, чтобы она пошла по его стопам.
Жена Кирилла Гребенщикова поддерживает его увлечение путешествиями, правда, им редко удается выбраться вместе, а чаще всего совместный отдых они проводят в Серебряном бору или уезжают к себе на дачу, где можно расслабиться в тишине на лоне природы. Правда, благодаря участию в различных сериалах, актеру удается неплохо зарабатывать, и тогда появляется возможность съездить с семьей и на какой-нибудь зарубежный курорт.
Дочь Полина тоже любит путешествовать с родителями, но она становится взрослой и все чаще предпочитает отдыхать со своими друзьями. Несмотря на то, что актер не очень уважительно отзывается о сериалах, он принимает приглашения на съемки, потому что это неплохой источник дохода, но, работая в них, он все равно старается выкладываться по максимуму и очень переживает, когда у него не все получается.
Кирилл не считает себя очень популярным актером, правда, признается, что на улице и в метро его многие узнают, и ему это всегда приятно. Кирилл Гребенщиков всегда мечтал сняться в большом историческом кино, ему очень понравилось сниматься в фильме Федора Абрамова «Братья и сестры», повествующем о жизни русской деревни. В театре Гребенщикову тоже хотелось бы сыграть определенные роли, но это зависит не только от него.
В театре «Школа драматического искусства» Игоря Яцко Кириллу посчастливилось сыграть роль в мистерии «Каин», которая стала самой значительной за последние несколько лет. Актер не может с уверенностью сказать, что для него важнее – кино или театр, оба эти вида искусства, по его мнению, дополняют друг друга.
О том, чем занимается жена Кирилла Гребенщикова, актер не рассказывает – он вообще старается поменьше говорить о своей личной жизни, скрывая ее от посторонних.
