Он родился и вырос в актерской семье и тоже всегда был творческим человеком, но начало его карьеры было далеко от этой сферы. Окончив в 1984 году школу, Семен устроился работать на завод, а потом ушел в армию. Службу он проходил в рядах спецназа, где получил хорошую школу жизни. После армии он, все-таки, выбрал то, чем хотел заниматься всегда и получил режиссерское образование.
Поработав в театре в качестве актера и режиссера, он попробовал себя еще и в качестве радиоведущего, и больше не захотел расставаться с этой профессией. Работу радиоведущего Семен начал на краснодарском радио «Пионер», ставшем ступенькой в его дальнейшей карьере. Жена Семена Чайки родом из Краснодара и была с ним рядом в процессе его становления в этой профессии.
От должности радиоведущего Чайка перешел к статусу соучредителя и художественного руководителя радиостанции «Новое Радио», а потом создал собственное рекламное агентство «Визави» и продакшн студию «Аудио-Мастерская Три-Тон». В 2000-м году вместе с женой Семен Чайка перебрался в Москву. В столице его карьера получила новый виток – он начал работать на московских радиостанциях и телеканалах.
Семен принимал участие в работе таких радиостанций, как «Maximum», «Маяк», «ОН-Лайн», «СИТИ-FM», «Наше Радио», вел телепроект на Первом канале. Но, работая в столице, Чайка не забывал и о городе, в котором началась его биография радиоведущего – когда ему предложили стать ведущим на презентации выставки современного искусства «Будущее зависит от тебя. Новые правила» в Краснодаре, он с удовольствием согласился, потому что просто так посетить этот город у него не получается из-за нехватки свободного времени.
Осенью этого года Семен Чайка запустил новый проект – «Свое Радио». В анонсе проекта было сказано, что «Свое Радио» будет транслировать только качественную талантливую музыку, прямые эфиры, на нем будут проводиться тематические программы, «живые» концерты, звучать молодые талантливые исполнители. За новый проект Семен Чайка взялся после того, как ушел из «Нашего Радио».
